تهیه تولوئن

هدف آزمایش

تهیه یکی از مشتقات بنزن از گروه آرماتیکها

تئوری آزمایش

آروماتیکها ، دسته وسیعی از ترکیبات که شامل بنزن و ترکیباتی می‌باشند که از نظر رفتار شیمیایی ، مشابه بنزن می‌باشند. برخی از این مواد حتی به ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. برخلاف آلکن‌ها و آلکین‌ها ، بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک تمایلی برای انجام واکنش‌های افزایشی از خود نشان نمی‌دهند، ولی در واکنش‌های جانشینی شرکت می‌کنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد می‌باشد.

تولوئن ، مایعی است بی‌رنگ با نقطه انجماد 95.1- درجه سانتی‌گراد و جوش 110.6درجه سانتی‌گراد و در ساختار دماسنج‌های دمای پایین بکار می‌رود. همینطور تولوئن ، حلال خوبی در شیمی آلی بشمار می‌رود.

در این آزمایش ، می‌خواهیم تولوئن را به روش آزمایشگاهی تهیه کنیم.

وسایل مورد نیاز

لوله آزمایش بزرگ
چراغ
کاغذ تورنسل
بنزن
یدید متیل (CH3I)
آلومینیوم کلراید (AlCl3) پودری شکل
شرح آزمایش

در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم ، 2ml از مایع بنزن را با چند قطره از یدید متیل ( CH3I ) و 0.4 گرم آلومینیوم کلراید (AlCl3 ) پودری شکل به آرامی حرارت دهید تا هنگامی که کاغذ تورنسل مرطوب شده در بالای لوله آزمایش ، از رنگ آبی به سرخ تبدیل شده و پایان واکنش را مشخص نماید.

نتیجه آزمایش

واکنش صورت گرفته به صورت زیر است:

C6H6 + CH3I (+AlCl3 + Heat ) → HI + C6H5CH3

این ، یک واکنش جانشینی الکترونخواهی از نوع واکنشهای فریدل- کرافت است. این واکنش ، نشان می‌دهد که بنزن ، تمایلی برای انجام واکنشهای افزایشی ندارد و با حفظ هر سه پیوند دو گانه خود ، در واکنش جانشینی شرکت می‌کند.